Muharram memiliki makna dan keutamaan yang istimewa bagi umat Muslim di seluruh dunia karena dipandang sebagai salah satu bulan mulia dan diberkahi oleh Allah SWT. Dengan merenungkan peristiwa penting hijrahnya Nabi Besar Muhammad SAW serta keistimewaan bulan Muharram selayaknya kita mengambil ibrah, pelajaran dan hikmah untuk bekal kita menapaki Tahun Baru 1445 Hijriyah. Perganitian tahun ini harus menjadi tonggak baru untuk melakukan untuk melakukan muhasabah, evaluasi, introspeksi diri terhadap perjalanan hidup selama ini agar kedepannya menjadi lebih baik.
Dalam rangka memperingati tahun baru islam di bulan Muharram ini, Perguruan Diponegoro Rawamangun memiliki kegiatan yang rutin dilaksanakan yaitu santunan Anak Yatim. Jika biasanya kami mengadakan acara santunan di sekolah, pada tahun ini kami mengadakan acara santunan di Green Pramuka Square. Kegiatan ini dilaksanakan pada Hari Rabu 31 September 2024 dan dilakukan bekerjasama dengan Dompet Dhuafa dan Green Pramuka Square mengundang 140 anak yatim untuk berbelanja kebutuhan dan keinginan mereka. Acara ini bernama Belanja Bareng Yatim yang berlangsung di Lotte Mart yang juga turut mendukung acara kebaikan ini. Dukungan juga datang dari restoran makanan cepat saji Hoka Hoka Bento yang sangat peduli terhadap anak-anak yatim.
Momen ini juga dimanfaatkan oleh kakak-kakak Organisasi Siswa Intra Sekolah (OSIS) Perguruan Diponegoro untuk berinteraksi lebih dekat dengan adik-adik yatim. Mereka (yatim) merupakan anak-anak tingkat sekolah dasar yang bertempat tinggal di sekitar lingkungan Sekolah SMP-SMA-SMK Diponegoro 1 yang berada di kawasan Kelurahan Rawamangun, Kecamatan Pulo Gadung, Jakarta Timur. Dengan begitu, jarak kesenjangan antara mereka diharapkan akan semakin menyempit.
Untuk menemani adik-adik yatim berbelanja di Lotte Mart, Perguruan Diponegoro melibatkan 70 peserta didik untuk menjadi kakak pendamping. Maka, setiap satu kakak OSIS mendampingi dua adik yatim yatim untuk berbelanja kebutuhannya. Secara teknis, adik-adik yatim tidak diperkenankan berbelanja untuk barang-barang berupa sembako. Sebab, sembako atau bahan pokok dapur sudah disiapkan oleh pihak Yayasan Al Hidayah dan Lotte Mart secara khusus. Selama hampir dua jam berbelanja, kedekatan antara kakak-kakak pendamping dan adik-adik yatim semakin kuat terjalin. Bahkan, beberapa kakak pendamping membelikan barang secara pribadi untuk adik-adik yang didampinginya. Barang itu dibeli secara khusus di luar dari jatah yang disediakan oleh penyelenggara.