Muharram memiliki makna dan keutamaan yang istimewa bagi umat Muslim di seluruh dunia karena dipandang sebagai salah satu bulan mulia dan diberkahi oleh Allah SWT. Dengan merenungkan peristiwa penting hijrahnya Nabi Besar Muhammad SAW serta keistimewaan bulan Muharram selayaknya kita mengambil ibrah, pelajaran dan hikmah untuk bekal kita menapaki Tahun Baru 1445 Hijriyah. Perganitian tahun ini harus menjadi tonggak baru untuk melakukan untuk melakukan muhasabah, evaluasi, introspeksi diri terhadap perjalanan hidup selama ini agar kedepannya menjadi lebih baik.
Dalam rangka memperingati tahun baru Islam di bulan Muharram ini, Perguruan Diponegoro Rawamangun memiliki kegiatan yang rutin dilaksanakan yaitu santunan Anak Yatim. Santunan Anak Yatim ini dilaksanakan pada tanggal 14 Agustus 2023 dengan mengundang anak yatim di lingkungan Kelurahan Rawamangun dan beberapa Anak Yatim dari lingkungan Perguruan Diponegoro. Untuk jumlah penerima santunan totalnya ada 199 Anak, dengan rincian 161 anak yatim dari RW 1-15 Kel. Rawamangun dan 38 anak yatim dari internal lingkungan Perguruan Diponegoro.
Dalam Kegiatan Tahun Baru Islam ini ada beberapa kegiatan, diantaranya ada penampilan yang sangat menarik dari para peserta didik SMP-SMA-SMK Diponegoro 1 seperti, puisi islami, menyanyikan lagu lagu islami, dan tentu saja bersholawat bersama. Ada juga kegiatan dzikir bersama para peserta didik bersama para guru. Kemudian ada juga kegiatan Mahallul Qiyam yang diikuti seluruh peserta didik dengan khidmat dan juga ada tausyiah yang dibawakan oleh Dr. KH. Ali Sibromalisi, M.A. yang membahas tentang generasi muda yang akan menjadi pemimpin di masa depan.